酯化反應

 

    酯化與皂化反應一直是有機化合物章節的重點，課本裡最基本的酯化反應是乙酸和乙醇反應產生乙酸乙酯，以往操作這個實驗，時常是有看到試管裡有油狀液體，也有聞到乙酸乙酯的味道，但是就是沒看見課本提到的分層。

        曾經就這個問題和許多老師討論後有幾點推論，可能是乙酸乙酯的溶解度影響，乙酸乙酯在水中的溶解度在20°C時為8.3 g/100 mL水，對乙醇是無限混溶，反應雖然產生了乙酸乙酯，但是多數溶解在水或未反應的乙醇裡。

    另一個可能是熱水浴溫度太高，乙酸乙酯的沸點為77°C，熱水浴的過程中有看到試管中有氣泡冒出，就像下方影片這樣，可能在熱水浴的過程中，產生的乙酸乙酯就蒸發了，造成產量稀少，看不到分層。

    甚至，我們懷疑是整個酯化反應產量少，加水後才沒有看到分層，領域理化老師討論過後，實驗室添購丙酸、丙醇、丁醇、戊醇，增加酯類的碳數讓分層明顯，做實驗時就像吃bufee一樣，任學生挑選有機酸跟醇類的組合，不過低碳數的乙酸乙酯一樣沒辦法看到分層。

    由於自己不是念化學，透過不斷和化學老師討論，想增進自己對於化學實驗的理解，今年和酉鎮老師與小P老師討論乙酸乙酯無法分層的原因，酉鎮老師把實驗結束後加入的水改成食鹽水，希望提高極性，讓低碳數的乙酸乙酯更容易分層。

    另外，在熱水浴過程中加入濃硫酸會產生突沸現象，雖然可以明顯觀察到加入濃硫酸後的催化效果，但是容易產生額外風險，所以測試加入濃硫酸時機對產物量的影響；和兩位老師討論過程提出只要是酸性溶液應該都有催化效果，嘗試以濃鹽酸作為催化劑，比較產量的影響，以下三個實驗條件如下，熱水浴時間為5分鐘。

    可以看到加入濃硫酸時機對產量幾乎沒有影響，使用濃鹽酸催化產量略少於濃硫酸，但是碳數更少的乙酸甲酯依然沒有看到分層，後續酉鎮老師的測試，發現需要增加食鹽水也可以看到分層。

    在討論最後，酉鎮老師提出，熱水浴時間是否需要到5分鐘，反應會不會在很短時間就完成了？於是，我嘗試縮短熱水浴時間到2分鐘，發現乙酸乙酯產量還是很多，和熱水浴5分鐘的試管相比，可以看到熱水浴2分鐘的產量略少，但就定性觀察也已經足夠。

  於是，將熱水浴時間2分鐘，熱水浴後加入6mL濃食鹽水，這兩個條件加入之後，學生都能做出分層的乙酸乙酯，和其他三種自選酯類，以下是學生的實驗結果與紀錄。

    實驗過程試管很多，為了避免在熱水浴過程學生弄錯，特地在燒杯上纏繞兩條橡皮筋作為區隔，學生可以在實驗桌上註記每個試管的產物名稱，以免弄錯！