2024年5月23日 星期四

酯化反應

 

    酯化與皂化反應一直是有機化合物章節的重點,課本裡最基本的酯化反應是乙酸和乙醇反應產生乙酸乙酯,以往操作這個實驗,時常是有看到試管裡有油狀液體,也有聞到乙酸乙酯的味道,但是就是沒看見課本提到的分層。

        曾經就這個問題和許多老師討論後有幾點推論,可能是乙酸乙酯的溶解度影響,乙酸乙酯在水中的溶解度在20°C時為8.3 g/100 mL水,對乙醇是無限混溶,反應雖然產生了乙酸乙酯,但是多數溶解在水或未反應的乙醇裡。

    另一個可能是熱水浴溫度太高,乙酸乙酯的沸點為77°C,熱水浴的過程中有看到試管中有氣泡冒出,就像下方影片這樣,可能在熱水浴的過程中,產生的乙酸乙酯就蒸發了,造成產量稀少,看不到分層。


   
 甚至,我們懷疑是整個酯化反應產量少加水後才沒有看到分層,領域理化老師討論過後,實驗室添購丙酸、丙醇、丁醇、戊醇,增加酯類的碳數讓分層明顯,做實驗時就像吃bufee一樣,任學生挑選有機酸跟醇類的組合,不過低碳數的乙酸乙酯一樣沒辦法看到分層。


    由於自己不是念化學,透過不斷和化學老師討論,想增進自己對於化學實驗的理解,今年和酉鎮老師與小P老師討論乙酸乙酯無法分層的原因,酉鎮老師把實驗結束後加入的水改成食鹽水,希望提高極性,讓低碳數的乙酸乙酯更容易分層。

    另外,在熱水浴過程中加入濃硫酸會產生突沸現象,雖然可以明顯觀察到加入濃硫酸後的催化效果,但是容易產生額外風險,所以測試加入濃硫酸時機對產物量的影響;和兩位老師討論過程提出只要是酸性溶液應該都有催化效果,嘗試以濃鹽酸作為催化劑,比較產量的影響,以下三個實驗條件如下,熱水浴時間為5分鐘。

    可以看到加入濃硫酸時機對產量幾乎沒有影響,使用濃鹽酸催化產量略少於濃硫酸,但是碳數更少的乙酸甲酯依然沒有看到分層,後續酉鎮老師的測試,發現需要增加食鹽水也可以看到分層。

    在討論最後,酉鎮老師提出,熱水浴時間是否需要到5分鐘,反應會不會在很短時間就完成了?於是,我嘗試縮短熱水浴時間到2分鐘,發現乙酸乙酯產量還是很多,和熱水浴5分鐘的試管相比,可以看到熱水浴2分鐘的產量略少,但就定性觀察也已經足夠。


  於是,將熱水浴時間2分鐘熱水浴後加入6mL濃食鹽水,這兩個條件加入之後,學生都能做出分層的乙酸乙酯,和其他三種自選酯類,以下是學生的實驗結果與紀錄。


    實驗過程試管很多,為了避免在熱水浴過程學生弄錯,特地在燒杯上纏繞兩條橡皮筋作為區隔,學生可以在實驗桌上註記每個試管的產物名稱,以免弄錯!